Ted Mosby Josh Radnor) está ali na casa dos trinta e poucos, aquele momento em que os sonhos da adolescência deveriam estar se concretizando, mas a realidade mostra que não é algo assim tão fácil. Seu diploma em língua inglesa não lhe rendeu o futuro cheio de conversas com pessoas que amassem os livros como ele, não há nem sinal de um relacionamento estável em sua vida (pelo contrário, acabou de tomar um fora) e seu emprego não parece lá muito interessante. É quando ele recebe uma ligação de um antigo professor da faculdade, o convidando para um jantar onde seria homenageado já que está se aposentando. Jesse prontamente aceita o convite e seu retorno à pequena faculdade de artes no Ohio acaba trazendo aquela óbvia nostalgia de um tempo em que tudo parecia possível.
Com este plot parece que o público do filme Liberal Arts (dirigido por Josh Radnor) se restringiria a pessoas na mesma faixa etária do protagonista, mas o fato é que chegando em sua alma mater Jesse conhece (e se encanta por) Zibby, uma adolescente de dezenove anos que está justamente vivendo o período do qual ele sente tanta saudades. Zibby surge um pouco como a representação de tudo que ficou em Ohio assim que ele se graduou, aquela avidez por novas experiências e ao mesmo tempo uma certa inocência sobre o que está por vir. Sim, ela também é uma manic pixie dream girl (aparentemente todo cara na casa dos trinta e poucos sonha com uma guria assim), mas vá lá, deixando de lado a birra pelo que já é um clichê do cinema atual, a personagem é até bem interessante, rendendo bons diálogos ao longo da história.